DriveOnWeb unterstützt generell alle Arten von Dateien – unabhängig davon, ob es sich um ein Bild, ein Video oder ein Text-Dokument handelt, jede beliebige Datei kann in Ihren Datenbestand hochgeladen werden.
Eine Ausnahme ist hierbei jedoch der Direct-Access-Modus von DriveOnWeb für Windows. Der Direct-Access-Modus integriert Ihren Datenbestand in den Windows-Explorer, quasi als würden Sie eine normale Festplatte nutzen. Da manche Anwendungen allerdings über sehr komplexe Speicherprozesse verfügen, lassen sich diese Operationen nicht in jedem Fall abbilden. Diese Dateien sollten manuell (beispielsweise durch Kopieren und Einfügen) hochgeladen werden. Das Speichern aus der jeweiligen Software heraus kann zu Programmabstürzen und Datenverlust führen.
Nicht unterstützt werden derzeit u.a. beschreibbare PDF-Dokumente, Microsoft Access Datenbankdateien, MS Project Dateien, CAD-Dateien, Adobe Creative Suite-Dateien sowie VectorWorks-Dateien.